โอลิเวอร์ สกิปป์ (Oliver Skipp)

วันที่ 29 สิงหาคม ค.ศ. 2018 สกิปป์ได้เซ็นสัญญาอาชีพสามปีกับทอตนัมฮอตสเปอร์ เขาได้ลงเล่นระดับอาชีพครั้งแรกให้แก่สโมสรในอีเอฟแอลคัพนัดที่เอาชนะเวสต์แฮมยูไนเต็ด 3–1

เมื่อวันที่ 31 ตุลาคม ค.ศ. 2018 เขาลงเล่นในพรีเมียร์ลีกครั้งแรกในนัดที่พบกับเซาแทมป์ตัน โดยได้ลงเล่นเป็นตัวสำรองช่วยให้ทีมเอาชนะไปได้ 3–1 สกิปป์ลงเล่นเป็นตัวจริงในพรีเมียร์ลีกครั้งแรกในนัดที่เปิดบ้านเอาชนะเบิร์นลีย์ 1–0

เมื่อวันที่ 15 ธันวาคม ค.ศ. 2018 เดือนมกราคม ค.ศ. 2019 สกิปป์ทำแอสซิสต์แรกในนามสโมสร ช่วยให้ทีมถล่มเอาชนะแทรนเมียร์โรเวอส์ในเอฟเอคัพ 7–0 โดยในนัดนั้น เขาทำได้สองแอสซิสต์ วันที่ 17 กรกฎาคม ค.ศ. 2020 สกิปป์ได้ตัดสินใจขยายสัญญากับสโมสรไปอีกสามปี โดยมีตัวเลือกขยายเป็นสี่ปีได้ เขาถูกปล่อยยืมตัวให้แก่นอริชซิตีในฤดูกาล 2020–21 เขาทำประตูแรกให้แก่นอริชในนัดที่เอาชนะเบอร์มิงแฮมซิตี 3–1

เมื่อวันที่ 23 กุมภาพันธ์ ค.ศ. 2021 สกิปป์มีส่วนช่วยให้นอริชชนะเลิศแชมเปียนชิปจนได้เลื่อนชั้นสู่พรีเมียร์ลีก เขามีชื่อติดทีมยอดเยี่ยมประจำปี 2021 ของพีเอฟเอ สกิปป์ลงเล่นเป็นตัวจริงให้กับท็อตนัมในครึ่งแรกของฤดูกาล 2021-22 โดยลงเล่นไป 18 นัดก่อนจะได้รับบาดเจ็บที่กระดูกเชิงกรานในเดือนมกราคม ซึ่งทำให้เขาพลาดการลงเล่นในช่วงที่เหลือของฤดูกาล

เมื่อวันที่ 20 เมษายน ค.ศ. 2022 สกิปป์ได้เซ็นสัญญาฉบับใหม่ 5 ปีกับท็อตนัมซึ่งจะหมดอายุในปี ค.ศ. 2027 สกิปป์กลับมาจากอาการบาดเจ็บในเกมกระชับมิตรปรีซีซั่นเมื่อวันที่ 13 กรกฎาคม ค.ศ. 2022
ในวันอาทิตย์ที่ 26 กุมภาพันธ์ ค.ศ. 2023 ในดาร์บีลอนดอนกับเชลซี เขาทำประตูได้หลังจากเริ่มครึ่งหลังได้เพียง 20 วินาทีเท่านั้นเป็นประตูแรกของเขาในทีมชุดใหญ่ของสเปอร์สกับเป็นประตูแรกของเขาในรอบ 2 ปี